Les dejo la configuración para que configuren el APT y puedan realizar las descargas de actualizaciones y paquetes si es que estan atras de un PROXY y se les paso colocarlo durante la instalación:

Debe quedar definido para el apt
/etc/apt/apt.conf.d/apt.conf
o varia levemente segun la version de Debian que estes usando.
a veces el apt.conf esta directamente dentro de /etc/apt/  (pero de aca
no se mueve)

Yo lo configuro de la siguiente manera(depende la configuración del proxy en la que navegues:
ejemplo:

Acquire::http::proxy "http://192.168.1.254:3128/";
Acquire::ftp::proxy "ftp://192.168.1.254:3128/";
Acquire::https::proxy "https://192.168.1.254:3128/";

192.168.1.254 —> Gateway de mi servidor

3128 —-> puerto en la que sale mi squid.

SAludos espero que sea de su ayuda.